2006年6月2日、マイクロソフトは「Windows Live Mail Desktop Beta」に文脈連動型テキスト広告の表示を開始した。電子メールをスキャンしたうえで、その文脈に適合した広告を右側の「Active Search」枠に表示する。広告表示の基本的な仕組みはグーグルのGmailと同じ。ただし、Gmailとは異なり、キーワードおよびフレーズの候補と検索ボックスが表示される。自動的に表示される広告はベータ期間中はカヌードルが配信。能動的に検索したときに表示される広告はアドセンターが配信。「Active Search」の機能は停止することもできるが、停止した利用者にはディスプレイ広告が表示される。
2004年6月15日、ホットリンクはブログをテキストマイニングして利用者の興味に合わせた広告を配信するシステムを発表。同日にリニューアルされたドットシティで広告配信を開始。行動履歴（訪問したサイト、頻度、滞在時間など）もターゲティングに反映させるという。