2006年6月2日、マイクロソフトは「Windows Live Mail Desktop Beta」に文脈連動型テキスト広告の表示を開始した。電子メールをスキャンしたうえで、その文脈に適合した広告を右側の「Active Search」枠に表示する。広告表示の基本的な仕組みはグーグルのGmailと同じ。ただし、Gmailとは異なり、キーワードおよびフレーズの候補と検索ボックスが表示される。自動的に表示される広告はベータ期間中はカヌードルが配信。能動的に検索したときに表示される広告はアドセンターが配信。「Active Search」の機能は停止することもできるが、停止した利用者にはディスプレイ広告が表示される。
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